La historia de El Toboso (Toledo) es la de un pueblo manchego, de remoto origen ibérico, importancia estratégica cuando las órdenes militares (perteneció a la de Santiago) y una carga inmensa de evocación quijotesca. Todo en El Toboso recuerda a Dulcinea y a Alonso Quijano, el hidalgo manchego que alumbra con su idealismo el mundo, desde la Mancha.

El Toboso , que debe buena parte de su fama a la obra cervantina, alberga entre sus calles y plazas monumentos de interés histórico-artístico, además de numerosos rincones llenos de encanto de las pequeñas villas manchegas, con su tradicional edificación de mampostería y tapial, y el refulgente blanqueado de sus muros

Monumentos

IGLESIA PARROQUIAL : Dedicada a San Antonio Abad. Su estilo pertenece a la última época del gótico. La planta es cuadrada con tres naves iguales, la bóveda de crucería, se apoya en grandes columnas cilíndricas. En el siglo XVII se añadieron tres tramos: el Altar Mayor, los laterales y varias capillas. En la de los Hierros se conserva una imagen de San Agustín, cuya cabeza de madera policromada, pertenece a la escuela castellana del siglo XVII. Las portadas son renacentistas de finales del siglo XVI. La torre, del mismo siglo, consta de tres cuerpos: el primero de estilo plateresco y los dos superiores de estilo herreriano.

CONVENTO DE LAS RR.MM. TRINITARIAS : Edificio de planta rectangular y dos alturas, construido en el siglo XVII. Su estilo herreriano impresiona por su sencillez y austeridad. La esbelta espadaña (parece ser construida posteriormente), presenta frontal partido en dos esbeltos torreones. Cuenta el convento con claustro de dos plantas  iglesia barroca. En su interior alberga un museo con una valiosa colección de pinturas e imaginería de la escuela española del siglo XVII: orfebrería, bordados en oro, etc.

GLORIETA-MONUMENTO A GARCÍA SANCHIZ : Recoleta y romántica glorieta con una escultura en bronce del ilustre toboseño de adopción Federico García Sanchiz, obra de Monjó.

CONVENTO DE LAS RR.MM. FRANCISCANAS : Obra del siglo XVI y restaurada en el siglo XX. De estilo renacentista de la que sólo se conserva la antigua portada de la iglesia.

PUERTA OJIVAL : Restos del amurallamiento de la villa mandado construir por Don Pelayo Pérez Correa, Maestre de la Orden de Santiago. Siglo XIV.

COLEGIO PÚBLICO "MIGUEL DE CERVANTES"  :Construcción del año 1926 con fachada de sillería.

CASAS TÍPICAS : Casas tradicionales manchegas. Fachas de mampostería con sillar en esquina. Los patios son de planta cuadrada o rectangular adintelada con suelos de guijarro. Corredores con columnas e madera o piedra. La época de su construcción abarca los siglos XVI y XVII.

POZO DE LA GASCONASiglo XVI. : Abrevadero. Brocal de cuatro ojos horadados en la piedra y sostenidos por arcos de medio punto.

POZO DE LA TORRE: Siglo XVI. Abrevadero. Brocal de piedra

Fiestas

CARNAVAL : Se celebra el fin de semana más próximo a los días 17 y 20 de Enero. Desfiles y concursos de comparsas de  todas las edades. Verbenas, hogueras y mucha, mucha fiesta. 

JORNADAS CERVANTINAS : Se celebran la semana más próxima al 23 de Abril. Hay multitud de actividades y eventos en torno a Cervantes: Teatro de calle, conferencias, gastronomía, exposiciones, conciertos, etc..

SEMANA SANTA

PASCUA DE MAYO : Fin de semana de Pentecostés. Son las Fiestas Patronales en honor al Santísimo Cristo de la Humildad. Hay que destacar la procesión, donde los oferentes agitando banderas delante del Cristo. 

FERIAS Y FIESTAS DE SAN AGUSTÍN: Se celebra el fin de semana más próximo al 28 de Agosto. Son las Ferias y Fiestas. Se programan todo tipo de actos; desde conciertos, pasacalles, y exposiciones, hasta actividades deportivas, concursos de pintura, teatro, etc.

CONCENTRACIÓN INVERNAL RUTA MOTO-QUIJOTESCA: Se celebra el fin de semana más próximo al 6 de Diciembre. Entre las diversas actividades, se programa una ruta donde se realizan visitas a lugares con toques cervantinos: Campo de Criptana (CR), Mota del Cuervo (CU) y Pedro Muñoz (CR).

Gastronomía

El recetario : Población emblemática del universo cervantino, El Toboso ofrece una cocina directamente inspirada en el más leído de los recetarios. Por que El Quijote es, entre otras muchas cosas, un completo recetario de cocina.

Comidas típicas : Entre los platos que se han mantenido hasta nuestros días, destacan el pisto manchego -elaborado a base de tomate picado, ajos, aceite y torreznos-, las perdices en escabeche , el tiznao -a base de bacalao-, los duelos y quebrantos -huevos con chorizo-, las gachas , las migas y la caldereta de cordero . Todo ello acompañado de los ricos vinos del lugar, con denominación de origen La Mancha

Los dulces más sabrosos :Y de dulces, las flores , las pelusas , pasta floras , mostillo , arrope y arroz con duz .

Artesanía

La privilegiada situación geográfica de que goza este pueblo toledano y la gran afluencia de visitantes que acuden por su especial vinculación con La Ruta del Quijote, le permite ser un inmejorable centro de exposición y venta de toda la artesanía castellano-manchega.

La gran variedad : Hay que destacar los bordados en oro de las Religiosas Madres Trinitarias , los trabajos en fibras vegetales como el esparto, paja de trigo, anea, forja artística, madera y una importante fábrica de velas.